Durante la festa, fin dai primi del Duecento, la città ospitava anche una fiera, cui giungevano compratori da ogni parte della Toscana: civaioli, beccai, contadini con i prodotti dell'orto e del pollaio, artigiani di ogni tipo riempivano le piazze e le strade delle loro mercanzie. Gli alberghi e le taverne erano affollati di compratori, pellegrini e curiosi; feste e banchetti dappertutto, e sul pane i fornai imprimevano in quei giorni il sigillo dell'antica comunita' pratese.
L'8 settembre la festa raggiunge il massimo splendore con la cerimonia dell'ostensione del Sacro Cingolo: per molti anni fu ripetuta per tre volte nello stesso giorno, la mattina, sul mezzogiorno e la sera.
Occasionalmente l'ostensione di prolungò anche il giorno 9, per appagare la pietà della moltitudine.
Dopo vespro si muoveva la processione per la citta', col clero secolare e regolare, i suonatori dei comuni, le Corporazioni artigiane, gli Otto, il Confaloniere, il Podestà e gli altri magistrati. Col tempo questa processione si chiamò "dei tre baldacchini", perché si portavano tre reliquie: il sasso di Santo Stefano, la testa di Sant' Anna e il legno della Santa Croce.
Nel LVI secolo, carteggi, libri e documenti descrivono la festa come una delle più importanti manifestazioni della Toscana.
Con il trascorrere degli anni il Corteggio e la Fiera si sono modificati ma la tradizione non ha mai perso di rilevanza.
